Gareca ponderou que a tua equipa mereceu a vitória por ter tido mais oportunidades de gol, entretanto reconheceu que o jogo foi muito equilibrado, como costumam ser os cruzados entre o Peru e a Venezuela. Gareca avaliou que a Blanquirroja não perder a agressividade e recuperar o bem a bola quando estava em posse do adversário, várias vezes pra fazer contra-ataques. O argentino destacou que a Venezuela “é um adversário muito nocivo, com jogadores muito rápidos”.
Também teve um relacionamento de 8 meses com o rapper Vanilla Ice. Em 1992, Madonna conseguiu um papel no video A League of Their Own como Mae Mordabito, uma jogadora de baseball. Esta criação arrecadou mais de cem milhões de dólares e se tornou o décimo filme mais esgotados do ano nos EUA.
Desse mesmo ano fundou a tua própria corporação de entretenimento, Maverick, constituída por uma gravadora (a Maverick Records), uma produtora de cinema (Maverick Films) e muitas divisões associadas, publicações, tv, música, livros e merchandising. O acordo foi uma joint venture com a Time Warner, que imediatamente havia pago a Madonna um avanço de sessenta milhões de dólares.
O primeiro lançamento da empresa foi o primeiro livro escrito por ela mesma, Sex, o qual consistia em sua maior parte de imagens sexualmente explícitas e provocantes, fotografadas por Steven Meisel. O livro causou uma robusto reação negativa nos meios de comunicação e o público em geral, contudo vendeu 1,cinco milhões de cópias em charada de dias. Erotica também produziu cinco álbuns: “Deeper and Deeper”, “Bad Girl”, “Fever”, “Rain” e “Bye Bye Baby”.
A imagem provocativa se tornou a tua marca pessoal, que continuou pela década de 1990 com Body of Evidence, um filme que continha cenas de bdsm e bondage, que obteve opiniões negativas. Assim como estrelou o filme Dangerous Games (Jogos nocivos), dirigida por Abel Ferrara, que pela América do norte foi lançado diretamente em filme.
The New York Times ilustrou o video como “raiva e agonia, e a dor se sente real”. Em setembro de 1993, Madonna embarcou no The Girlie Show World Tour, em que se vestiu como uma dominatrix cercado de dançarinas de topless. O espetáculo enfrentou reações negativas, especificamente em Porto Rico, onde ela esfregou a bandeira da ilha entre suas pernas.
Em março de 1994, apareceu como convidada no programa Late Show with David Letterman, onde usou palavras grosseiras que deveriam ser censuradas na tv e entregou a Letterman um par de roupa interior, pedindo-lhe que a hora e recuperar. Seus vídeos, discos e o livro de temática sexual, juntamente com a polêmica aparência agressiva no programa de Letterman, levaram a distinguir a cantora como uma renegada sexual.
enfrentou uma intensa recepção negativa de críticos e fãs, que afirmaram que “tinha ido demasiado remoto” e que tinha terminado com a sua carreira. De acordo com o biógrafo J. Randy Taraborrelli, a balada “I’ll Remember” (1994), foi uma tentativa de suavizar tua imagem provocante. A canção foi gravada para o vídeo With Honors de Alek Keshishian.
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Fez uma aparição discreta com Letterman em um programa de prêmios e apareceu no The Tonight Show com Jay Leno, depois de oferecer-se conta de que precisava mudar tua direção musical para conservar tua popularidade. Com seu sexto álbum de estúdio, Bedtime Stories (1994), Madonna usou uma imagem mais suave para regressar a conectar-se com o público em geral. O álbum estreou no número 3 pela Billboard duzentos e produziu quatro singles, incluindo “Secret” e “Take a Bow”, esse último superou o Hot 100 por 7 semanas consecutivas, o tempo mais alongado de um single de Madonna. Ao mesmo tempo, iniciou uma conexão amorosa com o personal trainer Carlos Leon.
“Something to Remember”, uma coleção de baladas, foi publicado em novembro de 1995. O álbum apresentou 3 músicas inéditas: “You’ll See”, “One More Oportunidade”, e um cover de Marvin Gaye, “I Want You”. Em anos posteriores, Madonna comentou que era muito afeiçoada aos álbuns lançados entre “Like a Prayer” e “Something to Remember”, “porém estou de acordo em que todos estes álbuns foram momentos importantes para mim”. Em 1996, teve ambiente o lançamento do filme Evita, no qual ela interpretou o papel de Eva Perón.